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中文名稱：
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乙烯
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英文名稱：
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ethylene
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定義：
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最簡單的烯烴，一種氣態(tài)的植物激素。主要使植物橫向增長，促使果實成熟和花的枯萎。
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應用學科：
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生物化學與分子生物學（一級學科）；激素與維生素（二級學科）
乙烯
乙烯是由兩個碳原子和四個氫原子組成的化合物。兩個碳原子之間以雙鍵連接。乙烯是合成纖維、合成橡膠、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、環(huán)氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸藥等，尚可用作水果和蔬菜的催熟劑，是一種已證實的植物激素。
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中文名： |
乙烯 |
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外文名： |
ethylene |
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分子式： |
C2H4 |
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相對分子質(zhì)量： |
28.06 |
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化學品類別： |
有機物--烯烴 |
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管制類型： |
不管制 |
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儲存： |
陰涼通風保存 |
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簡介(乙烯xi)
基本信息
分子式：C2H4；結構簡式: CH2=CH2；最簡式：CH2
技術說明書編碼：99
CAS No.：74-85-1
EINECS登陸號：200-815-3
分子結構：C原子以sp2雜化軌道成鍵、分子為平面型的非極性分子。
乙烯燃燒化學方程式：C2H4+3O2→點燃→2CO2+2H2O （注：屬于有機化合物的氧化反應）
乙烯分子比例模型
乙烯是世界上產(chǎn)量最大的化學產(chǎn)品之一，乙烯工業(yè)是石油化工產(chǎn)業(yè)的核心，乙烯產(chǎn)品占石化產(chǎn)品的70%以上，在國民經(jīng)濟中占有重要的地位。
世界上已將乙烯產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的重要標志之一。
分子結構：
乙烯有4個氫原子的約束，碳原子之間以雙鍵連接。所有6個原子組成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°；H-C-H角是117.4 °，接近120 °，為理想sp 2混成軌域。這種分子也比較僵硬：旋轉(zhuǎn)C-C鍵是一個高吸熱過程，需要打破π鍵，而保留σ鍵之間的碳原子。
雙鍵是一個電子云密度較高的地區(qū)，因而大部分反應發(fā)生在這個位置。[1]
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
通常情況下，乙烯是一種無色稍有氣味的氣體，密度為1.25g/L，比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑。
外觀與性狀：無色氣體，略具烴類特有的臭味。少量乙烯具有淡淡的甜味。
吸收峰：吸收帶在遠紫外區(qū)
pH：水溶液是中性
熔點(℃)：-169.4
沸點(℃)：-103.9
相對密度(水=1)：0.61
相對蒸氣密度(空氣=1)：0.98
飽和蒸氣壓(kPa)：4083.40(0℃)
燃燒熱(kJ/mol)：1411.0
臨界溫度(℃)：9.2
臨界壓力(MPa)：5.04
閃點(fp)：無意義
引燃溫度(℃)：425
爆炸上限%(V/V)：36.0
爆炸下限%(V/V)：2.7
溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、酮、苯，溶于醚。溶于四氯化碳等有機溶劑。[2]
化學性質(zhì)
(1)氧化反應：
?、俪叵聵O易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被氧化為二氧化碳，由此可用鑒別乙烯。
?、谝兹紵⒎懦鰺崃?，燃燒時火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。
CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O
?、?a target="_blank">烯烴臭氧化：
CH2=CH2+O2—催化劑、加熱→2HCHO
CH2=CH2+(1/2)O2—Ag、加熱→CH2—CH2
(2)還原反應：CH2=CH2+H2→CH3-CH3
(3)加成反應：
CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常溫下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl—催化劑、加熱→CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
CH2═CH2+水—濃硫酸、加熱、加壓→CH3CH2OH(制酒精)
CH2═CH2+H2—Ni或Pd，加熱→CH3CH3
CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl
(4)加成反應：有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
加聚反應： nCH2═CH2→-(CH2—CH2)- n (制聚乙烯)
在一定條件下，乙烯分子中不飽和的C═C雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相形成很長的鍵且相對分子質(zhì)量很大(幾萬到幾十萬)的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。
這種由相對分子質(zhì)量較小的化合物(單體)相互結合成相對分子質(zhì)量很大的化合物的反應，叫做聚合反應。這種聚合反應是由一種或多種不飽和化合物(單體)通過不飽和鍵相互加成而聚合成高分子化合物的反應，所以又屬于加成反應，簡稱加聚反應。
最簡單的烯烴。分子式CH2=CH2 。少量存在于植物體內(nèi)，是植物的一種代謝產(chǎn)物，能使植物生長減慢，促進葉落和果實成熟。無色易燃氣體。熔點－169℃，沸點－103.7℃。幾乎不溶于水，難溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C雙鍵的鍵長是1.33×10 -10 米，乙烯分子里的2個碳原子和4個氫原子都處在同一個平面上。它們彼此之間的鍵角約為120°。乙烯雙鍵的鍵能是615千焦/摩，實驗測得乙烷C—C單鍵 的鍵長是1.54×10 -10 米，鍵能348千焦/摩。這表明C=C雙鍵的鍵能并不是C—C單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。這是 乙烯的性質(zhì)活潑，容易發(fā)生加成反應等的原因。
在形成乙烯分子的過程中，每個碳原子以1個2s軌道和2個2p軌道雜化形成3個等同的sp 2 雜化軌道而成鍵。這3個sp 2 雜化軌道在同一平面里，互成120°夾角。因此，在乙烯分子里形成5個σ鍵，其中4個是C—H鍵(sp 2 — s)1個是C—C鍵(sp 2 — sp 2 )；兩個碳原子剩下未參加雜化的2個平行的p軌道在側面發(fā)生重疊，形成另一種化學鍵：π鍵，并和σ鍵所在的平面垂直。如：乙烯分子里的C=C雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵形成的。這兩種鍵的軌道重疊程度是不同的。π鍵是由p軌道從側面重疊形成的，重疊程度比σ鍵從正面重疊要小，所以π鍵不如σ鍵牢固，比較容易斷裂，斷裂時需要的能量也較少。[2]
作用與用途
工業(yè)用途
用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纖維等重要原料
乙烯ethylene CH2=CH2，為一種植物激素。由于具有促進果實成熟的作用，并在成熟前大量合成，所以認為它是成熟激素（ripening hormone）?？梢种魄o和根的增粗生長、幼葉的伸展、芽的生長、花芽的形成；另一方面可促進莖和根的擴展生長、不定根和根毛的形成、某些種子的發(fā)芽、 偏上生長、芽彎曲部的形成器官的老化或脫離等。能促進鳳梨的開花，促進水稻和水繁縷莖的生長。幾乎所有作用的有效氣中濃度的閾值為0.0—0.1微升/ 升，最大值為1—10微升/升。一部分菌類和大部分高等植物均可生成乙烯，而在成熟的果實里可大量的生成。若給營養(yǎng)組織以植物生長素或各種應力（接觸、病 傷害、藥物處理等）則生成量可激增。在生物體內(nèi)由甲硫氨酸生物合成，其第三、第四位碳轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁?，但合成酶的性質(zhì)不明。甲硫氨酸脫氨生成的α-酮-4-甲 硫丁酸，或后者進一步脫羧生成的甲硫丙醛，在過氧化氫、亞硫酸鹽、單酚的存在下由于過氧化物酶的作用而有效地生成乙烯，因此曾被認為是乙烯生物合成的中間體，但甲硫丙醛在生物體內(nèi)存在尚未被證實。梅普森和沃德爾（L.Mapson.D.Wardale）在體外用轉(zhuǎn)氨酶、過氧化物酶和供給過氧化氫的葡萄糖氧化酶等三種酶的協(xié)同作用，顯示出由甲硫氨酸合成乙烯的事實，但通過同位素標記化合物的實驗，認為此反應系統(tǒng)在體內(nèi)不起作用。乙烯也有從除甲硫氨酸以外的物質(zhì)進行生物合成的情況。乙烯用量最大的是生產(chǎn)聚乙烯，約占乙烯耗量的45%；其次是由乙烯生產(chǎn)的二氯乙烷和氯乙烯；乙烯氧化制環(huán)氧乙烷和乙二醇。另外乙烯烴化可制苯乙烯，乙烯氧化制乙醛、乙烯合成酒精、乙烯制取高級醇。[3]
生態(tài)用途
生態(tài)學作用：乙烯早在20世紀初就發(fā)現(xiàn)用煤氣燈照明時有一種氣體能促進綠色檸檬變黃而成熟，這種氣體就是乙烯。但直至60年代初期用氣相層析儀 從未成熟的果實中檢測出極微量的乙烯后，乙烯才被列為植物激素。而不能相反。乙烯廣泛存在于植物的各種組織、器官中，是由蛋氨酸在供氧充足的條件下轉(zhuǎn)化而 成的。它的產(chǎn)生具有“自促作用”，即乙烯的積累可以刺激更多的乙烯產(chǎn)生。乙烯可以促進RNA和蛋白質(zhì)的合成，在高等植物體內(nèi)，并使細胞膜的透性增加，生長素在低等和高等植物中普遍存在。加速呼吸作用。因而果實中乙烯含量增加時，已合成的生長素又可被植物體內(nèi)的酶或外界的光所分解，可促進其中有機物質(zhì)的轉(zhuǎn)化，加速成熟。乙烯也有促進器官脫落和衰老的作用。用乙烯處理黃化幼苗莖可使莖加粗和葉柄偏上生長。則吲哚乙酸通過酶促反應從色氨酸合成。乙烯還可使瓜類植物雌花增多，在植物中，促進橡膠樹、漆樹等排出乳汁。乙烯是氣體，1934年荷蘭F.克格爾等從人尿得到生長素的結晶，在田間應用不方便。它正是引起胚芽鞘伸長的物質(zhì)。一種能釋放乙烯的液體化合物2-氯乙基膦酸(商品名乙烯利)已廣泛應用于果實催熟、棉花采收前脫葉和促進棉鈴開裂吐絮、刺激橡膠乳汁分泌、水稻矮化、增加瓜類雌花及促進菠蘿開花等。
其它有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對魚類應給予特別注意。還應特別注意對地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。[3]
乙烯是一種氣體激素：在成熟的組織釋放乙烯較少，而在分生組織，萌發(fā)的種子、凋謝的花朵和成熟過程中的果實乙烯的產(chǎn)量較大。
生理效應：1）乙烯“三重反應”(triple response of ethylene)：①抑制莖的伸長生長；②促進莖和根的增粗；②促進莖的橫向增長；2）促進果實成熟，常用乙烯利溶液浸泡未完全成熟的番茄、蘋果、梨、 香蕉、柿子等果實能顯著促進成熟；3）促進脫落和衰老（乙烯在花、葉和果實的脫落方面起著重要的作用）；4）促進某些植物的開花與雌花分化。5）其他效 應，還可誘導插枝不定根的形成，促進根的生長和分化，打破種子和芽的休眠，誘導次生物質(zhì)的分泌等。。它存在于成熟的果實；莖的節(jié)；衰老的葉子中。
乙烯促進植物發(fā)育
[3]
逆境乙烯
植物在干旱、大氣污染、機械刺激、化學脅迫、病害等逆境下，體內(nèi)乙烯成幾倍或幾十倍的增加，這種在逆境下由植物體產(chǎn)生的乙烯稱為應激乙烯或逆境乙烯（lstress ethylene）。[3]
使用注意事項
危險性概述
侵入途徑：吸入
健康危害：具有較強的麻醉作用。
急性中毒：吸入高濃度乙烯可立即引起意識喪失，無明顯的興奮期，但吸入新鮮空氣后，可很快蘇醒。對眼及呼吸道粘膜有輕微刺激性。液態(tài)乙烯可致皮膚凍傷。
慢性影響：長期接觸，可引起頭昏、全身不適、乏力、思維不集中。個別人有胃腸道功能紊亂。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險： 本品易燃。[4]
急救措施
皮膚接觸：若有凍傷，就醫(yī)治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。[4]
消防措施
危險特性：易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。與氟、氯等接觸會發(fā)生劇烈的化學反應。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳。
滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉。[4]
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至上風處，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可 能切斷泄漏源。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋。如有可能，將漏出氣用排風機送至空曠地方或裝設適當噴頭燒掉。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗后再用。[4]
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員穿防靜電工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統(tǒng)和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產(chǎn)生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、鹵素分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備。[4]
制備
工業(yè)制法
乙烯制取方程式
工業(yè)上所用的乙烯，主要是從石油煉制工廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體里分離出來的。[5]
實驗室制法
實驗室里是把酒精和濃硫酸按1：3混合迅速加熱到170℃，使酒精分解制得。濃硫酸在反應過程里起催化劑和脫水劑的作用。
制取乙烯的反應屬于液——液加熱型
乙烯能使酸性KMnO4溶液很快褪色，這是乙烯被高錳酸鉀氧化的結果，而甲烷等烷烴卻沒有這種性質(zhì)。
乙烯的化學性質(zhì)——加成反應
把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失。
乙烯能跟溴水里的溴起反應，生成無色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液體。
這個反應的實質(zhì)是乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了二溴乙烷。這種有機物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質(zhì)的反應叫做加成反應。
乙烯還能跟氫氣、氯氣、鹵化氫以及水等在適宜的反應條件下起加成反應。
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